Kurikulum pendidikan saat ini telah berkembang menjadi Kurikulum 2013. Sejak tahun ajaran 2013/2014 instansi pendidikan telah mengimplementasikan kurikulum ini dengan berbagai evaluasi dari kementerian pendidikan dan kebudayaan. Dalam implementasinya di sekolah menengah atas terdapat beberapa kendala baik dalam hal pelaksanaan maupun evaluasi hasil belajar. Berdasarkan hasil observasi yang dilakukan di SMAN 1 Trenggalek, proses penilaian terhadap akademik siswa yang dilakukan kurang efisien dan menyita banyak waktu guru, maupun siswa. Sehingga pihak sekolah membutuhkan fasilitas untuk memudahkan proses penilaian akademik yang mengadopsi Kurikulum 2013. Tujuan penelitian ini yaitu mengembangkan sistem informasi penilaian akademik siswa kurikulum 2013 berbasis web. Model pengembangan perangkat lunak yang digunakan adalah model prototype dengan metode pengujian black-box. Hasil dari penelitian dan pengembangan ini adalah sistem informasi penilaian akademik berbasis web di SMAN 1 Trenggalek yang mampu mengoptimalkan proses penilaian akademik sesuai penilaian Kurikulum 2013. Hasil uji kelayakan menyatakan bahwa sistem informasi valid dan dapat digunakan sesuai fungsionalitasnya.